Si todavía se están preguntando por qué este juego lleva el nombre de The Wheelman, la respuesta es bastante sencilla: nuestro amigo Milo generalmente conseguirá trabajos de chofer para la mafia.
Como chofer, Milo Burik podrá ir ganándose una buena reputación en el ambiente y al mismo tiempo ir colaborando con la policía. Esto quiere decir que gran parte de la acción transcurrirá a bordo de vehículos de todo tipo, ya sean autos deportivos, motos o enormes camiones.